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１９９９年のグラミー賞の受賞者

年 受賞 ノミネート
レコード賞 「マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン」
セリーヌ・ディオン

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動画→
  • 「ザ・ボーイ・イズ・マイン」
    ブランディー＆モニカ

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  • 「アイリス」
    グー・グー・ドールズ

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  • 「レイ・オブ・ライト」
    マドンナ

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  • 「スティル・ザ・ワン」
    シャナイア・トゥエイン

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楽曲賞 「マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン」
セリーヌ・ディオン

（作詞・作曲：ジェームズ・ホーナー＆ウィル・ジェニングス）

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動画→
  • 「ミス・ア・シング」
    エアロスミス

  • 「アイリス」
    グー・グー・ドールズ

  • 「リーン・オン・ミー」
    カーク・フランクリン

  • 「スティル・ザ・ワン」
    シャナイア・トゥエイン
アルバム賞 「ミスエデュケーション」
（The Miseducation of Lauryn Hill）

ローリン・ヒル

 試聴（Amazon）→
  • 「グローブ・セッションズ」
    シェリル・クロウ

  • 「バージョン2.0」
    ガービッジ

  • 「レイ・オブ・ライト」
    マドンナ

  • 「カム・オン・オーヴァー」
    シャナイア・トゥエイン
新人賞 ローリン・ヒル
  • アンドレア・ボチェッリ

  • バックストリート・ボーイズ

  • ディクシー・チックス

  • ナタリー・インブルーリア